Synthèse

Famille Mode de Transport Action Préventive Action Curative Action Eradiquante Risque de Résistance
Strobilurines Translaminaire acropétal
Elevé

Historique

L’azoxystrobine fut une des premières matières actives de la famille des strobilurines à être mise sur le marché à la fin des années 90. La recherche sur cette molécule commence au début des années 80 par la société Zeneca avec la première synthèse réussie en 1988. Dans le monde agricole, la première homologation en France date de 1997 avec les trois spécialités commerciales Amistar®, Amistar Pr et Quadris® de la société Sopra (maintenant « Syngenta »). En 1999, les ventes mondiales d’azoxystrobine s’élèvent à 415 millions de dollars, faisant d’elle la matière active la plus vendue au monde1. Ceci illustre ainsi l’engouement pour ces nouvelles matières actives « révolutionnaires » qu’étaient censées être les strobilurines. Bien qu’unisites, le mode d’action novateur et particulier des strobilurines (inhibition de la respiration mitochondriale) devait limiter le risque de résistance de cette nouvelle famille. Pourtant, seulement 2 ans après leur sortie (1999), les strobilurines présentaient déjà des résistances en grandes cultures (notamment sur céréales et cucurbitacées avec l’oïdium), influençant fortement les ventes par la suite.

Concernant le marché du gazon, l’azoxystrobine fut d’abord commercialisé aux USA en 1997 avec la spécialité commerciale « Heritag » avant d’arriver en France en 2005 avec le même nom.

Famille

L’azoxystrobine fait partie de la famille des strobilurines. Les strobilurines font quant à elle partie de la plus grande famille des inhibiteurs externes de la quinone (QoI pour « Quinone Outside Inhibitors »). Les fongicides de cette famille sont tous unisites c’est-à-dire qu’ils n’agissent que sur un site d’action.

Formule chimique de l’azoxystrobine

Mode d’action

L’azoxystrobine, comme toutes les matières actives de la famille des strobilurines, est dérivée d’une substance extraite d’un champignon de l’ordre des agaricales (acide β-méthoxyacrilique) que l’on retrouve souvent sur les bois en décomposition : Strobilurus Tenacellus (d’où le nom « strobilurine »). Les strobilurines inhibent le transfert d’électrons dans les mitochondries (centre du métabolisme énergétique, par le biais de la respiration cellulaire). Plus précisément, c’est le transfert d’électron entre le cytochrome b et le cytochrome c1 qui est inhibé. Ceci perturbe le métabolisme énergétique des champignons cibles et empêche leur croissance. Ce sont donc des inhibiteurs de la respiration mitochondriale et donc de la production d’énergie des cellules.

Contact ou systémique ?

Les strobilurines sont des matières actives « translaminaires » ou encore « pénétrantes localisées ». C’est-à-dire que la substance pénètre dans la plante sous la cuticule au niveau du point de contact entre la feuille et la gouttelette de fongicide, mais ne voyage pas dans la plante à travers le xylème et le phloème. A priori, les nouvelles feuilles ne sont alors pas protégées. Par ce mécanisme, la substance peut également atteindre la face opposée de la feuille qui n’a éventuellement pas été pulvérisée. Le transfert translaminaire de la substance peut prendre un à plusieurs jours pour être effectif dans la plante alors que l’absorption par la feuille est plus rapide : 25% de l’azoxystrobine et 30 à 45% de la picoxystrobine pulvérisées sont absorbées par le blé ou l’orge en 24 heures1.

Comme expliqué dans le paragraphe précédent, les strobilurines sont uniquement translaminaires sauf deux d’entres-elles : l’azoxystrobine et la picoxystrobine1. L’azoxystrobine est en effet dotée de propriétés systémiques c’est-à-dire qu’elle est véhiculée à travers le xylème, c’est une systémie ascendante par transpiration : on parle alors de « pénétrant acropétal » ou « translaminaire acropétal » (qui signifie littéralement « de la base vers le sommet »). L’azoxystrobine peut donc se diffuser vers les extrémités des feuilles depuis la zone de pulvérisation à travers le xylème. Les feuilles apparaissant après sont ainsi protégées. Elle partage cette singularité avec la picoxystrobine, non disponible commercialement pour le gazon1. Cette propriété lui confère ainsi une durée d’action plus longues et une efficacité probablement supérieure par rapport aux autres strobilurines. Cependant, ce point est à relativiser car selon des études menées par Syngenta, seul 8% de la matière active seraient transférés au bout de 8 jours par systémie ascendante. La picoxystrobine fait un peu mieux avec 20% de matière active transférée1. Malgré tout, l’avantage par rapport aux autres strobilurines est à souligner, notamment la pyraclostrobine de BASF ou la trifloxystrobine de Bayer qui ne sont que translaminaires avec une action plus locale comme le montrent les figures 1 et 2.

Figure 1 : illustration de la systémie de la picoxystrobine et de l’azoxystrobine par rapport à d’autres strobilurines seulement dotées de propriétés translaminaires (notamment trifloxystrobine) sur oïdium du blé. (Source : Bartlett, D. W. et al. (2002)). Licence : Planche 1 par l’éditeur Wiley tous droits réservés
Figure 2 : Redistribution de différentes strobilurines marquées dans les céréales 3 jours après application (Syngenta). L’azoxystrobine et la picoxystrobine ont un net avantage en termes de mouvement et redistribution dans les feuilles. (Source : Bartlett, D. W. et al. (2002)). Licence : Planche 1 par l’éditeur Wiley tous droits réservés

Une étude menée sur vigne démontre que l’azoxystrobine peut être véhiculée jusqu’aux nouvelles feuilles émergentes jusqu’à 3 semaines après application. Cependant, la concentration présente devient trop faible pour un contrôle optimal des champignons pathogènes1.

Curatif ou préventif ?

Les études menées sur l’azoxystrobine2,3, trifloxystrobine4 et pyraclostrobine5,6 ont montré que la plupart des champignons pathogènes sensibles à ces substances l’étaient lors de la phase de germination des spores et de l’élongation du tube germinatif. Le mode d’action inhibant la production d’énergie des cellules explique cette sensibilité lors de la germination des spores qui demande une quantité élevée d’énergie aux cellules fongiques1.

On notera le contraste entre strobilurines et triazoles pour lesquelles l’action sur la germination des spores est faible du fait de la présence de stérols en quantités suffisantes dans les spores7,8.

Bien que quelques études1 démontrent dans une moindre mesure les propriétés curatives, éradiquantes et antisporulantes de l’azoxystrobine9, de la trifloxystrobine4 et de la pyraclostrobine6, la majeure partie des champignons sont surtout sensibles lors des premiers stades du développement fongique (germination des spores et élongation du tube germinatif). Les strobilurines sont donc à considérer principalement comme des fongicides à action préventive. Le FRAC (comité d’action sur la résistance aux fongicides) recommande d’ailleurs des applications préventives des strobilurines pour optimiser leur efficacité et limiter le risque de résistance (http://www.frac.info/working-group/qol-fungicides). L’azoxystrobine à ce titre doit être positionnée avant l’infection ou lors des premiers stades de développement du champignon pathogène. Il est ainsi absolument déconseillé de l’utiliser seule une fois les symptômes visibles.

Azoxystrobine (Syngenta) Pyraclostrobine (BASF) Trifloxystrobine (Bayer)
Pénétration dans la feuille Faible Très faible Très faible
Redistribution moléculaire dans l’air Non Non Oui
Mouvement translaminaire Oui Faible Faible
Systémie ascendante (xylème) Oui Non Non
Systémie ascendante (xylème) Non Non Non
Tableau 1 : Propriétés des trois strobilurines disponibles sur le marché du gazon français. Étonnamment, les strobilurines pénètrent difficilement dans les feuilles sans l’adjonction d’agents tensioactifs.

Spectre d’action

Le net avantage de l’azoxystrobine et des strobilurines réside dans leur large spectre d’action. C’est d’ailleurs une des rares familles chimiques unisites à posséder un spectre d’action aussi large. Ce spectre inclue les ascomycètes, basidiomycètes, deutéromycètes et surtout oomycètes1 dont les pythiums, caractéristique rare chez les fongicides car seules certaines familles spécifiques ont une action sur ces champignons.

Sur le gazon, son spectre couvre donc les pathogènes suivants (à noter que les usages autorisés varient suivant les pays) :

      • Fusarioses hivernales (dont microdochium nivale et typhula)
      • Anthracnose (Colletotrichum Graminicola)
      • Rhizoctiniose (Rhizoctonia Solani)
      • Piétin (Gaeumannomyces Graminis)
      • Pythium (Pythium spp.)
      • Oïdium (Erysiphe Graminis)
      • Pyriculariose (Pyricularia Grisea)
    • Fil Rouge (Laetisaria Fuciformis)
    • Rouilles (Puccinia spp.)
    • Ronds de sorcières (différents champignons)

Il est important de rappeler le mode d’action principalement préventif des strobilurines qui ne doivent pas être appliquées seules sur une maladie déclarée.

En France, les usages autorisés sont un peu flous à savoir les rhizoctinioses, les complexes à helminthosporiose et les « maladies du feuillage » (dénomination peu claire).

https://ephy.anses.fr/ppp/heritage

Risque de résistance

Dans le domaine des grandes cultures, les premières résistances aux strobilurines apparurent dès 1999 soit deux ans après la commercialisation des premières strobilurines. Pour le gazon, les premières publications étudiant la résistance aux strobilurines datent de 2002 aux USA10,11. Ces études avaient été lancées suite à des cas de résistance aux strobilurines de Pyricularia Grisea (Gray Leaf Spot) observés sur des golfs (fairways) dès 2000.  Suivent ensuite des publications sur Colletotrichum Graminicola (anthracnose) avec des cas de résistance observés aux USA et au Japon12–15.

Pour Pyricularia Grisea (Gray Leaf Spot), les souches exposées aux strobilurines (azoxystrobine et trifloxystrobine) étaient respectivement 690 et 827 fois moins sensibles que les souches sensibles11.

Concernant Colletotrichum Graminicola (anthracnose), les scientifiques12 mettent en évidence des cas de résistances croisées (azoxystrobine, trifloxystrobine et très probablement les autres).

Enfin, les études menées sur la résistance aux strobilurines ont montré que l’absence de traitement avec des produits de cette famille ne conduirait pas vers un retour à des populations sensibles au fil du temps. Cette dernière remarque est problématique dans le cadre de la gestion du risque de résistance.

Aujourd’hui, l’ensemble de la communauté scientifique et des organismes étudiant la résistance aux fongicides (comme le FRAC) classent les strobilurines comme fongicides à haut risque concernant Pyricularia Grisea (Gray Leaf Spot) et Colletotrichum Graminicola (anthracnose). De nombreux cas ont été observés à travers le monde (USA, Europe, Asie). En France, plusieurs cas de résistance aux strobilurines ont été démontrés par des analyses dans la région parisienne. Il est très fortement probable que d’autres cas existent à travers le pays.

Classification selon le FRAC (Fungicide Resistance Action Committee)

Risque Code FRAC Résistance croisée
Elevé 11 OUI

Produits Homologués

Produit homologué Heritage® (Syngenta)
Matière active 500 g/kg (50%) d’azoxystrobine
Dose d’utilisation 0,5 kg/ha
Quantité de matière active 250 g/ha
Spectre d’action
  • Fusarioses
  • Helminthosporiose
  • Rhizoctones
  • Rouilles
  • Athélia Rolfsii
Nombre d’application maximal 1
Fréquence d’application Une seule application par an du fait du risque élevé de résistance.
Délai de rentrée 6 heures
Lessivage A l’abri du lessivage par la pluie ou l’irrigation 1 heure après application.

Bibliographie :

1. Bartlett, D. W. et al. (2002). The strobilurin fungicides. Pest Manag. Sci. 58, 649–662 https://doi.org/10.1002/ps.520

2. Godwin, J. R., Young, J. E., Woodward, D. J. & Hart, C. A. (1997). Azoxystrobin : effects on the development of grapevine downy mildew (Plasmopara viticola). Proc ANPP Cinquième Conférence Internationale Sur les Maladies des Plantes, Tours 871–878

3. Godwin, J. R., Young, J. E. & Hart, C. A. (ZENECA A. (1994). ICIA5504: effects on development of cereal pathogens. Proc Brighton Crop Prot. Conf-Pests Dis. BCPC Farnham Surrey UK 259–264 https://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=GB9610427

4. Margot, P., Huggenberger, F., Amrein, J. & Weiss, B. (Novartis C. P. A. (1998). CGA 279202: a new broad-spectrum strobilurin fungicide. Brighton Crop Prot. Conf. Pests Dis. 375–382 https://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=GB1997057368

5. Ammerman, E. et al. (2000). BAS 500 F – the new broad-spectrum strobilurin fungicide. BCPC Conf. Pests Dis. Brighton UK 2, 541–548

6. Stierl, R., Scherer, M., Schrof, W. & Butterfield, E. J. (2000). Activity of the new BASF strobilurin fungicide, BAS 500 F, against Plasmopara viticola on grapes. BCPC Conf. Pests Dis. Vol. 1 Proc. Int. Conf. Held Brighton Hilton Metropole Hotel Brighton UK 13-16 Novemb. 2000 261–266

7. Mueller, D. S., Jeffers, S. N. & Buck, J. W. (2005). Toxicity of Fungicides to Urediniospores of Six Rust Fungi That Occur on Ornamental Crops. Plant Dis. 89, 255–261 https://doi.org/10.1094/PD-89-0255

8. Pfender, W. F. (2006). Interaction of Fungicide Physical Modes of Action and Plant Phenology in Control of Stem Rust of Perennial Ryegrass Grown for Seed. Plant Dis. 90, 1225–1232 https://doi.org/10.1094/PD-90-1225

9. Wong, F. P. & Wilcox, W. F. (2001). Comparative Physical Modes of Action of Azoxystrobin, Mancozeb, and Metalaxyl Against Plasmopara viticola (Grapevine Downy Mildew). Plant Dis. 85, 649–656 https://doi.org/10.1094/PDIS.2001.85.6.649

10. Kim, Y.-S., Dixon, E. W., Vincelli, P. & Farman, M. L. (2003). Field Resistance to Strobilurin (QoI) Fungicides in Pyricularia grisea Caused by Mutations in the Mitochondrial Cytochrome b Gene. Phytopathology 93, 891–900 https://doi.org/10.1094/PHYTO.2003.93.7.891

11. Vincelli, P. & Dixon, E. (2002). Resistance to QoI (Strobilurin-like) Fungicides in Isolates of Pyricularia grisea from Perennial Ryegrass. Plant Dis. 86, 235–240 https://doi.org/10.1094/PDIS.2002.86.3.235

12. Avila-Adame, C., Olaya, G. & Köller, W. (2003). Characterization of Colletotrichum graminicola Isolates Resistant to Strobilurin-Related QoI Fungicides. Plant Dis. 87, 1426–1432 https://doi.org/10.1094/PDIS.2003.87.12.1426

13. Wong, F. P., Midland, S. L. & de la Cerda, K. A. (2007). Occurrence and Distribution of QoI-Resistant Isolates of Colletotrichum cereale from Annual Bluegrass in California. Plant Dis. 91, 1536–1546 https://doi.org/10.1094/PDIS-91-12-1536

14. Wong, F. P. & Midland, S. L. (2007). Sensitivity Distributions of California Populations of Colletotrichum cereale to the DMI Fungicides Propiconazole, Myclobutanil, Tebuconazole, and Triadimefon. Plant Dis. 91, 1547–1555 https://doi.org/10.1094/PDIS-91-12-1547

15. Young, J. R., Tomaso-Peterson, M., Tredway, L. P. & de la Cerda, K. (2010). Occurrence and Molecular Identification of Azoxystrobin-Resistant Colletotrichum cereale Isolates from Golf Course Putting Greens in the Southern United States. Plant Dis. 94, 751–757 https://doi.org/10.1094/PDIS-94-6-0751