Synthèse

Famille Mode de Transport Action Préventive Action Curative Action Eradiquante Risque de Résistance
Anilinopyrimidines Systémique
Moyen à Elevé

Historique

Le cyprodinil fait partie de la famille des anilinopyrimidines. Les premières recherches sur les substances de cette famille datent du milieu des années 40 avec une thématique médicale : le paludisme 1. Les substances de cette famille sont effectivement efficaces contre le germe. Ce n’est que 35 ans plus tard que la société allemande Fahlberg-List déposa un brevet pour l’andoprim, grande sœur de la plupart des anilinopyrimidines qui verront ensuite le jour. A la fin des années 80, la structure de l’andoprim fut reprise et adaptée indépendamment par Schering (qui fusionnera avec Bayer AG en 2006), Ciba-Geigy (qui deviendra Syngenta) et Kumiai-Ihara. 3 nouvelles matières actives de la même famille virent le jour : la pyrimethanil, le cyprodinil et le mepanipyrim.

Il est curieux de noter que la substance à l’origine du cyprodinil fut trouvée par hasard dans lors d’une étude sur les herbicides à base de sulfonylurées1.

La première introduction du cyprodinil sur le marché date de 1994 en tant que fongicide céréales2,3 en applications foliaires ou traitement des semences (Unix®, Celest Orge®) avec une bonne activité sur piétin, oïdium, septoriose, rynchosporiose et helminthosporiose. Sur vigne et cultures fruitières, il fut et est encore largement utilisé sur Botrytis et Alternaria.

Etant donné son spectre d’action intéressant sur céréales, la société Syngenta mis le marché en 2010 l’équivalent du Switch® pour le gazon : le Glazenn®. En mélange avec le fludioxonil, ce fongicide est largement utilisé sur fusariose froide. Son équivalent en import parallèle a été autorisé en 2013 pour la société Pan Amenity et la distribution exclusive a été donnée à la société Teamgreen.

Plus d’informations relatives à la décision de l’ANSES concernant l’AMM du Pan Rouge® sont disponibles sur ce lien :

https://www.anses.fr/fr/content/pan-rouge

Famille

Le cyprodinil fait partie de la famille des anilinopyrimidines. Les anilinopyrimidines sont basés sur la structure des pyrimidines avec un substitut aniline. L’histoire et l’origine de cette famille est décrite dans le paragraphe précédent. 3 principales matières actives fongicides composent cette famille : le pyrimethanil, le mepanipyrim et le cyprodinil.

Formule chimique du Cyprodinil

Mode d’action

Le mode d’action du cyprodinil est assez mal documenté au niveau moléculaire. Sur Botrytis Cinerea où les mécanismes ont principalement été étudiés, il inhibe la synthèse de la méthionine 4, un des constituants des protéines du champignon5. Il bloque également la fabrication d’enzymes hydrolitiques (protéinases, cutinases, cellulases, poly-galacturonases) nécessaires à la pénétration du champignon pathogène dans la plante6,7. Les fiches techniques réalisées par les industriels utilisent aujourd’hui ces données.

Contact ou systémique ?

Le cyprodinil est une substance systémique acropétale (ascendante). Il est absorbé par la cuticule et redistribué via le xylème vers les feuilles émergentes qui sont alors protégées2.

Curatif ou préventif ?

Une étude menée sur différents champignons des cultures céréalières où fruitières tente de définir les phases de développement des champignons pathogènes sur lesquelles le cyprodinil est efficace6.

Dans l’étude, l’action du cyprodinil sur 3 champignon est évaluée :

  • Erysiphe Graminis (oïdium du blé)
  • Drechslera Teres (Helminthosporiose de l’orge)
  • Venturia Inaequalis sur pomme (tavelure du pommier)

Sur Erysiphe Graminis dont le développement peut d’une certaine manière être comparé à celui de la fusariose froide du gazon (Microdochium Nivale), des applications préventives (jusqu’à -7 jours avant l’inoculation du champignon) et des applications curatives (jusqu’à + 3 jours après inoculation) contrôlent efficacement le champignon pathogène.

Le cyprodinil n’a que très peu ou pas d’effet sur la germination ou l’élongation du tube germinatif. De même, il réduit difficilement la pénétration du champignon6.

La cible principale du cyprodinil sont les haustoriums secondaires (organe spécialisé dont le rôle est de subvenir aux besoins nutritionnels du champignon8) bien qu’une désorganisation des haustoriums primaires soit visible. En ce sens, le mycélium qui sera à l’origine des futures conidies dépend de la bonne alimentation par les haustoriums. Ceci explique donc d’une part le retard et la réduction de la croissance mycélienne (pas ou peu de mycélium sur les haustoriums touchés). Dans la même étude, les résultats du cyprodinil sont comparables à ceux de deux triazoles, dans une moindre mesure. Le cyprodinil semble donc avoir une action sur les stades infectieux avec une efficacité largement basée sur son activité systémique qui explique ainsi ses propriétés curatives. A noter que cette activité curative est valable sur les premiers stades :3 à 5 jours maximum après l’infection6. Enfin, que ce soit pour des applications préventives ou curatives, le cyprodinil stoppe la sporulation d’Erysiphe Graminis. Il est possible d’imaginer les mêmes mécanismes d’action sur microdochium nivale (fusariose froide) sur lequel le cyprodinil est homologué en mélange avec le fludioxonil (Glazenn®).

haustoria d'erysiphe en présence de cyprodinil
Figure 1 : Haustorium d’erysiphe graminis 6 jours après inoculation. A gauche, le témoin non traité et à droite, la souche traitée avec 600 mg/L de cyprodinil6. (Source : Knauf-Beiter et al., 1995Licence : Figure 2 par American Phytopathological Society (APS) sous licence open access

De même, sur Drechslera Teres, le cyprodinil n’a pas d’effet sur la germination et la pénétration du champignon pathogène mais retarde la formation des lésions primaires et contrôle les stades infectieux suivants en réduisant significativement la croissance mycélienne6. A ce titre, les cyprodinil contrôle le champignon de manière comparable au propiconazole même si la concentration nécessaire est plus élevée. Sur ce champignon, le cyprodinil est efficace en application préventive jusqu’à 6 jours avant l’inoculation et en application curative jusqu’à 2 jours après l’inoculation.

La publication conclue également en rappelant une différence de résultats par rapport à d’autres études7,9 portant sur Botrytis et sur un autre  anilinopyrimidine : le pyrimethanil.  Cette substance de la même famille semble avoir quant à elle une action sur l’élongation du tube germinatif et sur la pénétration.

Pour conclure sur l’action préventive ou curative du cyprodinil, celui-ci :

  • N’a pas ou peu d’action sur la germination, l’élongation du tube germinatif ou la pénétration du champignon.
  • Agit sur les premiers stades infectieux des champignons pathogènes (formation d’haustoriums, développement mycélien)
  • Est efficace en application principalement préventive (jusqu’à 7 jours avant l’infection) en application curative mais seulement sur les premiers stades infectieux jusqu’à 3 jours après l’infection.

Il est donc préférable d’utiliser le cyprodinil en tant que fongicide préventif ou éventuellement sur les premiers symptômes visibles mais de veiller à ne pas l’appliquer sur une maladie largement déclarée.

Spectre d’action

Le cyprodinil possède un large spectre d’action à l’origine avec un contrôle sur les principaux pathogènes des cultures céréalières ou fruitières : ascomycètes et deutéromycètes. Il est efficace par exemple contre erysiphe graminis (oïdium du blé), venturia inaequalis (tavelure du pommier), drechslera teres (helminthosporiose de l’orge), rhynchosporium secalis (rynchosporiose de l’orge), monilinia sp. (abricots, pêches, nectarines) ou botrytis cinerea (fraise ou vigne).

Souvent en mélange avec d’autres matières actives comme le fludioxonil ou une triazole, il est parfois difficile de cerner correctement son spectre d’action.

Sur gazon

Sur gazon, son spectre semble toutefois moins large. Aucun produit contenant du cyprodinil n’existe aux USA ou au Royaume-Unis avec un usage gazon. En France, il est mélangé avec le fludioxonil avec un spectre d’action limité à :

  • la fusariose froide (Microdochium nivale, Fusarium spp., Gerlachia nivalis)
  • la fusariose estivale (Fusarium culmorum, Fusarium poae)
  • les complexes à helminthosporioses.

Il est évident que le cyprodinil possède un spectre plus large que le spectre homologué mais peu d’études portant uniquement sur cette substance sont disponibles pour les pathogènes du gazon.

Risque de résistance

Les anilinopyrimidines, comme tous les fongicides unisites, exercent une pression de sélection sur les populations de champignons pathogènes et présentent un risque de résistance. Ce risque est classé de moyen par le FRAC.

http://www.frac.info/publications/downloads

Dès les premières années d’utilisation, des cas de résistance ont été observés sur vigne avec Botrytis Cinerea10. Les souches faiblement résistantes aux anilinopyrimidines étaient également moins sensibles aux phénylpyrroles (dont fait partie le fludioxonil) indiquant un risque de résistance croisée, malgré des modes d’action différents des deux familles. Cependant, les souches fortement résistantes aux anilinopyrimidines sont toujours sensibles aux phénylpyrroles. En pratique, l’efficacité des fongicides n’étaient pas à remettre en cause du fait d’une faible fréquence en France mais des cas d’inefficacité étaient déjà visibles en Suisse10. L’absence de résistance croisée entre phénylpyrolles et anilinopyrimidines sur les souches fortement résistantes de Botrytis Cinerea est également appuyée par une étude plus récente portant sur les fraises11. Dans cette autre étude, il est intéressant de noter la compétitivité des souches résistantes de botrytis par rapport aux sensibles.

En 2017, une étude portant sur différentes cultures et toujours sur botrytis conclue de manière alarmante sur des fréquences élevées de résistances multiples et croisées de ce champignon pathogène avec notamment une résistance caractérisée aux anilinopyrimidines12. D’autres études abondent également en ce sens sur d’autres champignons pathogènes et notamment Alternaria13.

Concernant les céréales, une note commune de 2018 d’Arvalis, de l’INRA et de l’Anses sur la gestion des résistances aux fongicides pour les céréales à paille a été publiée14. Elle indique que le cyprodinil ne présente plus d’efficacité sur oïdium du blé et de l’orge, des cas de résistance sur piétin mais une efficacité toujours importante sur helminthosporiose.

Pour finir, le groupe de travail sur les anilinopyrimidines du FRAC évalue le risque de résistance de moyen avec des cas de résistance observés sur Botrytis et Venturia. La fréquence est faible à élevée suivant la culture avec une efficacité au champ encore moyenne à bonne15.

Risque de résistance des champignons pathogènes du gazon

Sur gazon, très peu d’études existent concernant la résistance des pathogènes au cyprodinil. Compte tenu des mécanismes de résistance et des cas observés sur céréales, il est fort probable que les pathogènes des graminées à gazon soient devenus moins sensibles au cyprodinil, étant donné que le Glazenn® reste un des fongicides les plus utilisés en période hivernale sur Microdochium Nivale. Il n’est pas rare en effet de voir des traitements au Glazenn® renouvelés à une fréquence élevée suite à un contrôle partiel des symptômes, indiquant une probable résistance au fludioxonil ou au cyprodinil.

Classification selon le FRAC (Fungicide Resistance Action Committee)

Risque Code FRAC Résistance croisée
Moyen 9 OUI

Produits Homologués

Produit homologué Glazenn® (Syngenta)
Matière active 250 g/kg de fludioxonil  + 375 g/kg de cyprodinil
Dose d’utilisation 1,2 kg/ha
Quantité de matière active 450 g/ha
Spectre d’action
  • Fusarioses (froide, estivale)
  • Complexes à helminthosporiose
Nombre d’application maximal 4
Fréquence d’application 14 à 30 jours minimum
Délai de rentrée 48 heures

Bibliographie

1.Lamberth, C. & Dinges, J. (Wiley-VCH, 2012). Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals., 302 p. https://doi.org/10.1002/9783527664412

2. Heye, U. J. et al. (1994). CGA 219417: a novel broad-spectrum fungicide. Crop Prot. 13, 541–549 https://doi.org/10.1016/0261-2194(94)90108-2

3. Müller, U., Hubele, A., Zondler, H. & Herzog, J. (1998). Cyprodinil: A New Fungicide with Broad-Spectrum Activity – ACS Symposium Series (ACS Publications). ACS Symp. Ser. 686, 237–245 https://doi.org/10.1021/bk-1998-0686.ch024

4. Masner, P., Muster, P. & Schmid, J. (1994). Possible methionine biosynthesis inhibition by pyrimidinamine fungicides. Pestic. Sci. 42, 163–166 https://doi.org/10.1002/ps.2780420304

5. Frelin, O. (Lyon 1, 2009). La méthionine et son rôle dans la physiologie du champignon phytopathogene Magnaporthe Griseahttps://www.theses.fr/2009LYO10079

6. Knauf-Beiter, G., Dahmen, H., Heye, U. J. & Staub, T. (1995). Activity of cyprodinil: optimal treatment timing and site of action. Plant Dis. 79, 1098–1103 https://www.apsnet.org/publications/PlantDisease/BackIssues/Documents/1995Articles/PlantDisease79n11_1098.pdf

7. Milling, R. J. & Richardson, C. J. (1995). Mode of action of the anilino‐pyrimidine fungicide pyrimethanil. 2. Effects on enzyme secretion in Botrytis cinerea. Pestic. Sci. 45, 43–48 https://doi.org/10.1002/ps.2780450107

8. Corbaz, R. (Presses polytechniques et universitaires romandes, 1990). Principes de phytopathologie et de lutte contre les maladies des planteshttps://www.amazon.fr/Principes-phytopathologie-contre-maladies-plantes/dp/2880742013

9. Neumann, G. L., Winter, E. H. & Pittis, J. E. (1992). Pyrimethanil: a new fungicide. Brighton Crop Prot. Conf. Pests Dis. – 1992 Vol. 1 395–402

10. Leroux, P. & Gredt, M. (1995). Étude in vitro de la résistance de Botrytis cinerea aux fongicides anilinopyrimidines. Agronomie 15, 367–370 https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00885692

11. Fernández-Ortuño, D., Chen, F. & Schnabel, G. (2012). Resistance to Cyprodinil and Lack of Fludioxonil Resistance in Botrytis cinerea Isolates from Strawberry in North and South Carolina. Plant Dis. 97, 81–85 https://doi.org/10.1094/PDIS-06-12-0539-RE

12. Rupp, S., Weber, R. W. S., Rieger, D., Detzel, P. & Hahn, M. (2017). Spread of Botrytis cinerea Strains with Multiple Fungicide Resistance in German Horticulture. Front. Microbiol. 7, https://doi.org/10.3389/fmicb.2016.02075

13. Avenot, H. F. & Michailides, T. J. (2015). Detection of isolates of Alternaria alternata with multiple-resistance to fludioxonil, cyprodinil, boscalid and pyraclostrobin in California pistachio orchards. Crop Prot. 78, 214–221 https://doi.org/10.1016/j.cropro.2015.09.012

14. Arvalis, A. I. (2018). Note commune Résistance aux fongicides / Céréales à pailles / Janvier 2018. 1–19 https://www.arvalis-infos.fr/file/

15. FRAC, A. (AP’s) W. G. (2016). Protocol of the discussions and use recommendations of the AP’s Working Group of the Fungicide Resistance Action Committee. 1–4 http://www.frac.info/working-group/ap-fungicides/general-use-recommendation