Synthèse

Famille Mode de Transport Action Préventive Action Curative Action Eradiquante Risque de Résistance
Phénylpyrroles Contact
Moyen à Elevé

Historique

Le fludioxonil est une substance fongicide issue des travaux de recherche de la société Ciba-Geigy AG (maintenant appelée « Syngenta »). La première spécialité commerciale à base de fludioxonil a été introduite en 1993 pour le traitement des semences avec le fongicide « Celest® » puis en 1995 comme fongicide foliaire avec la spécialité « Geoxe® ». Le fludioxonil fait partie de la famille des phénylpyrroles, il en est devenu l’unique représentant depuis le retrait du fenpiclonil, son aîné introduit en 1988 sur le marché du traitement des semences.

Les phénylpyrroles sont des dérivés chimiques du pyrrolnitrine, un métabolite du tryptophane, produit par certaines bactéries. Le pyrrolnitrine a été isolé la première fois sur la bactérie Pseudomonas Pyrrocinia dans les années 60 et montre une forte activité anti-fongique sur les champignons pathogènes des plantes et de certains animaux. A l’époque, des essais ont été menés avec succès sur Rhizoctonia Solani, Alternaria sp., Fusarium sp., Verticillium dahliae et Thielaviopsis basicola. Dotée d’une activité anti-fongique stable pendant 30 jours dans les sols, cette substance est cependant photosensible (sensible à la lumière).

C’est pourquoi deux analogues au pyrrolnitrine furent développés avec une activité anti-fongique similaire sans sensibilité à la lumière : d’abord le fenpiclonil puis le plus stable et plus actif fludioxonil encore utilisé aujourd’hui.

Figure 1 : Formules chimiques des phénylpyrroles et du pyrrolnitrine. Le groupe aromatique phényle est le point commun entre les trois molécules.

Pour le gazon, les premiers produits homologués à base de fludioxonil furent le Glazenn® en 2010 (en mélange avec du cyprodinil) et le Medallion® qui fit une courte apparition avant d’être retiré de la vente pour revenir en 2016 avec une nouvelle formulation moins concentrée : le Medallion TL®. Enfin, en 2018, un nouveau fongicide à base fludioxonil en mélange avec du difénoconazole est homologué : l’Instrata Elite®.

Famille

Le fludioxonil fait partie de la famille des phénylpyrroles dont l’historique est décrit dans la partie précédente. Cette famille est constituée de deux représentants (fenpiclonil et fludioxonil) dérivés d’une substance produite par des bactéries du sol du genre pseudomonas.

Mode d’action

Bien que de nombreuses études existent sur le mode d’action des phénylpyrroles (fludioxonil et fenpiclonil), leur mode d’action précis reste encore une interrogation1.

Une étude publiée à l’époque de l’introduction des phénylpyrroles2 a montré que le fenpiclonil induit une hyperpolarisation de la membrane plasmique et une modification du potentiel de la membrane mitochondriale. Une autre publication3 étudie l’action du fludioxonil sur le champignon Neurospora crassa. Elle montre que le mode d’action du fludioxonil consiste à déclencher une cascade de réactions osmotiques réalisées par des protéines kinases (MAP) qui régissent la pression interne des cellules fongiques (ou plus communément « turgescence »). Ce « déclenchement » implique « l’influx » ou le « prélèvement » d’ions dans l’environnement de la cellule fongique et la synthèse de glycérols (qui s’accumulent et servent à réguler la pression interne dans la cellule). Ainsi, en l’absence de stress osmotique (excès de salinité, sécheresse), la présence de fludioxonil augmente la turgescence des cellules fongiques (jusqu’à deux fois leur taille normale) et provoque leur mort.

C’est l’action directe des substances de cette famille sur les différents mécanismes qui reste incertain à l’heure actuelle4.

Enfin, il semblerait que le mode d’action des phénylpyrroles rejoigne celui des dicarboximides (iprodione) et des dérivés aromatiques5,6. Des résistances croisées ont en effet été détectées chez des souches résistantes.

Figure 2 : Effet du fludioxonil sur 3 traitements différents d’Aspergillus Nidulans. En haut, le témoin, en bas le champignon en présence de fludioxonil. La germination des spores est fortement affectée en présence de fludioxonil. (Source : Hagiwara, D. et al., 2014). Licence : Figure 1 par l’éditeur Taylor&Francis tous droits réservés

Ci-dessous une vidéo de la société Syngenta qui illustre bien l’action du fludioxonil sur les spores fongiques.

Contact ou systémique ?

Les phénylpyrroles ne pénètrent pas à l’intérieure de la plante et n’y sont pas véhiculés. Une gouttelette pulvérisée sur la surface foliaire sèchera donc pour laisser localement une quantité de fongicide qui agira ensuite au contact des spores fongiques. Toute surface foliaire qui émerge après pulvérisation n’est donc pas protégée.

Une étude citée précédemment qui date de l’introduction des phénylpyrroles 2 a montré que le fenpiclonil s’accumule extrêmement rapidement à l’intérieur des cellules fongiques de fusarium sulfureum (moins d’une minute). Ce phénomène est cependant réversible puisque la substance peut également être rapidement lessivée. La pénétration à l’intérieur des cellules fongiques se fait donc par un phénomène de diffusion passive. Enfin, la substance n’est pas métabolisée par le champignon pendant 24 heures 2.

Curatif ou préventif ?

Les phénylpyrroles agissent en laboratoire sur la germination des spores et l’élongation des filament germinatifs, ce dernier processus étant le plus sensible sur Botrytis Cinerea et Fusarium Nivale5,6.

N’ayant pas de propriétés systémiques, le fludioxonil n’a pas ou très peu d’efficacité post-infection. Il a par contre une action anti-sporulante vérifiée et étudiée sur les fruits comme le citron8,9.

Selon les recommandations de la société Syngenta concernant le fludioxonil, mais aussi selon des observations sur le terrain, celui-ci agirait principalement sur les premiers stades du développement fongique (germination des spores, élongation du tube germinatif), ce sont donc principalement des fongicides à action préventive qui sont efficaces avant l’infection du champignon pathogène.

Spectre  d’action

Le spectre d’action des phénylpyrroles et du fludioxonil est large. Il inclue de nombreux basidiomycètes et ascomycètes. Sur gazon, le spectre annoncé par la firme en 1990 inclue :

  • Rhizoctonia Solani
  • Sclerotinia Homoeocarpa (dollar spot)
  • Drechslera poae (melting out, qu’on inclue en France dans les « complexes à helminthosporiose »)
  • Microdochium Nivale (fusariose froide)

Les homologations de la spécialité « Medallion TL® » de la société Syngenta incluent :

  • Fusarioses
  • Anthracnose
  • Fil Rouge
  • Helminthosporioses

https://ephy.anses.fr/ppp/medallion-tl

Risque de résistance

Bien qu’utilisés depuis plus de 30 ans, peu de cas avérés de souches résistantes aux phénylpyrroles n’ont été détectés aussi bien en grandes cultures que sur gazon.

En conditions de laboratoire, il est facile de produire des souches résistantes aux phénylpyrroles10 qui sont souvent résistants à d’autres familles comme les dicarboximides (iprodione) ou les dérivés aromatiques6,11. Cependant, la pathogénicité de ces souches mutantes de laboratoire est moindre par rapport aux sensibles : une croissance mycélienne réduite entre 1,7 à 3,6 fois et une sporulation réduite entre 3,8 et 6,6 fois11. Il est donc possible d’espérer qu’en cas réel de résistance, la faible compétitivité des souches résistantes empêcherait leur développement par rapport aux souches sensibles.

Pourtant, les souches résistantes isolées sur le terrain existent, principalement sur Alternaria. Celles-ci ne sont d’ailleurs pas moins compétitives que les souches sensibles 12 mise à part une sensibilité aux stress osmotiques. Une excellente revue de 2016 sur les phénylpyrroles fait la liste des études existantes à ce sujet4.

Des cas de résistance avérés ont été détectés chez Botrytis Cinerea en Chine qui présentent par contre une sensibilité aux stress osmotiques et une compétitivité réduite comme les souches mutantes crées en laboratoire13. La résistance est également à relativiser car seulement 2 des 75 souches prélevées sur concombre et 4 des 308 souches prélevées sur tomate étaient résistantes.

La revue scientifique la plus complète sur la résistance aux phénylpyrroles4 qualifie le risque de résistance à cette famille de « très limité » tant que les souches résistantes gardent cette sensibilité aux stress osmotiques et leur faible compétitivité.

Enfin, sur gazon, il n’existe peu ou pas d’études sur la résistance des champignons pathogènes aux phénylpyrroles mais plusieurs cas d’inefficacité des produits à base de fludioxonil ont été relevés dans les golfs à travers le monde et notamment en France. Il resterait cependant à vérifier que les applications aient été faites dans les bonnes conditions.

Classification selon le FRAC (Fungicide Resistance Action Committee)

Risque Code FRAC Résistance croisée
Faible à moyen 12 OUI

Produits Homologués

Produit homologué Glazenn® Medallion TL® Instrata Elite®
Matière active 250 g/kg de fludioxonil  375 g/kg de cyprodinil 125 g/L de fludioxonil 80.3 g/L de difénoconazole 80.3 g/L de fludioxonil
Dose d’utilisation 1,2 kg/ha 3 L/ha 3 L/ha
Quantité de matière active 300 g/ha 375 g/ha 241 g/ha
Spectre d’action
  • Fusariose froide
  • Fusariose estivale
  • Complexes à helminthosporiose
  • Fusariose froide
  • Fusariose estivale
  • Anthracnose
  • Fil rouge
  • Complexes à helminthosporiose (Melting Out, Drechslera spp.)
  • Dollar Spot
  • Fusarioses
  • Fil rouge
  • Rhizoctinioses
  • Anthracnose
Nombre d’application maximal 4 4 2
Fréquence d’application 14 à 30 jours minimum 14 jours minimum 14 jours minimum
Délai de rentrée 48 heures 6 heures 6 heures

Bibliographie

1. Lawry, S. M. et al. (2017). Fludioxonil Induces Drk1, a Fungal Group III Hybrid Histidine Kinase, To Dephosphorylate Its Downstream Target, Ypd1. Antimicrob. Agents Chemother. 61, https://doi.org/10.1128/AAC.01414-16

2. Jespers, A. B. K. ,Landbouwuniversiteit. (1994). Mode of action of the phenylpyrrole fungicide fenpiclonil in Fusarium sulphureum. 129 p. http://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=NL9403039

3. Lew, R. R. (2010). Turgor and net ion flux responses to activation of the osmotic MAP kinase cascade by fludioxonil in the filamentous fungus Neurospora crassa. Fungal Genet. Biol. FG B 47, 721–726 https://doi.org/10.1016/j.fgb.2010.05.007

4. Kilani, J. & Fillinger, S. (2016). Phenylpyrroles: 30 Years, Two Molecules and (Nearly) No Resistance. Front. Microbiol. 7, https://doi.org/10.3389/fmicb.2016.02014

5. Leroux, P. (1991). Mise en évidence d’une similitude d’action fongicide entre le fenpiclonil, l’iprodione et le tolclofos-méthyl. Agronomie 11, 115–117 https://doi.org/10.1051/agro:19910207

6. Leroux, P. et al. (2002). Mechanisms of resistance to fungicides in field strains of Botrytis cinerea. Pest Manag. Sci. 58, 876–888 https://doi.org/10.1002/ps.566

7. Bahn, Y.-S., Kojima, K., Cox, G. M., Heitman, J. & Walter, P. (2006). A Unique Fungal Two-Component System Regulates Stress Responses, Drug Sensitivity, Sexual Development, and Virulence of Cryptococcus neoformans. Mol. Biol. Cell 17, 3122–3135 https://doi.org/10.1091/mbc.e06-02-0113

8. Kanetis, L., Förster, H. & Adaskaveg, J. E. (2007). Comparative Efficacy of the New Postharvest Fungicides Azoxystrobin, Fludioxonil, and Pyrimethanil for Managing Citrus Green Mold. Plant Dis. 91, 1502–1511 https://doi.org/10.1094/PDIS-91-11-1502

9. Springer, Netherlands, (2010). Post-harvest Pathologyhttps://link.springer.com/book/10.1007/978-3-319-07701-7

10. Avenot, H., Simoneau, P., Iacomi-Vasilescu, B. & Bataillé-Simoneau, N. (2005). Characterization of mutations in the two-component histidine kinase gene AbNIK1 from Alternaria brassicicola that confer high dicarboximide and phenylpyrrole resistance. Curr. Genet. 47, 234–243 https://doi.org/10.1007/s00294-005-0568-2

11. Ajouz, S., Nicot, P. C. & Bardin, M. (2010). Adaptation to pyrrolnitrin in Botrytis cinerea and cost of resistance. Plant Pathol. 59, 556–566 https://doi.org/10.1111/j.1365-3059.2009.02230.x

12. Luo, Y. Y. et al. (2012). The Group III Two-Component Histidine Kinase AlHK1 is Involved in Fungicides Resistance, Osmosensitivity, Spore Production and Impacts Negatively Pathogenicity in Alternaria longipes. Curr. Microbiol. 64, 449–456 https://doi.org/10.1007/s00284-012-0093-8

13. Ren, W., Shao, W., Han, X., Zhou, M. & Chen, C. (2016). Molecular and Biochemical Characterization of Laboratory and Field Mutants of Botrytis cinerea Resistant to Fludioxonil. Plant Dis. 100, 1414–1423 https://doi.org/10.1094/PDIS-11-15-1290-

14. Hagiwara, D. et al. (2014). Characterization of the NikA Histidine Kinase Implicated in the Phosphorelay Signal Transduction of Aspergillus nidulans, with Special Reference to Fungicide Responses, Journal of Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 71 (3), 844-847 https://doi.org/10.1271/bbb.70051